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金丝桃素(hypericin)的主要成分是萘骈二蒽酮衍生物,在金丝桃属某些植物中存在,具有抑制中枢神经及抗病毒的作用.
金丝桃属植物的化学成分
根据小燕(1998)的综述报道,该属植物具有复杂、多样的化学成分
1、二蒽酮衍生物 1891年Dietrich分离到金丝桃素,1911年S.Czerny命名为"Hypericin",是一种蓝黑色针状结晶体。1951年确定其化学式为4,4',5,5',7,7'-六羟基2,2'-二甲基-介-萘骈二蒽酮。以后,Brockman等又发现并分离到一种新的红色素--假金丝桃素(pseudohypericin),1975年确定了它的化学结构。金丝桃素和假金丝素是该属植物的主要活性物质,但含量不同。Zevakov(1991)用HPLC研究该属7种植物其金丝桃素含量为0.00040-0.65%。贯叶连翘中含量较多。在H.perforatum,H.maculatum,H.terapterum和H.elegans中发现含0.002-0.005% 假金丝桃素,而在H.scabrum,H.hirsultun和H.ascyron中未发现。此外,Kitanov(1987)还从H.montanum分离到原金丝桃素(Protohypericin)和Hypericode hydrodianthrine,从H.perforatum中分离到一种原金丝桃素和原假金丝桃素的混合物-大黄素蒽酚(frangulaemodin athranol)。
2、酚类 Jayasuriya(1991)从H.drummondii的茎叶中分离到4种绵马次酸(filicine acid)衍生物:drummondin D,isodrummondin D,drummondin E,drummondin F。这些新化合物都具有很强的抗菌活性,其抗菌强度似链霉素。
3、鞣质 金丝桃属植物中鞣质普遍存在,已有29种植物被报道,但其化学成分的研究较少,Kitanov等(1987)曾报道该属的10种植物的鞣质中含白矢车菊甙元(leacocyanidin),并发现贯叶连翘叶中含聚白矢车菊甙元(polyleucocyanidin)。Belikov等(1990)研究该属7种植物后指出,鞣质含量为1.36-6.24%。
4、黄酮类 据Kitanov等(1987)报道,金丝桃属植物中黄酮甙类成分从1956年开始研究,现已在该属61种植物中分离到此成分,属于五羟黄酮(quercitin)及一些五羟黄酮的甙类。Makovetskayl(1993)报道,该属植物地上部分黄酮的含量有一定差异,H.alpigenum 8.95%,H.calycinum 8.63%, H.chrysothysum 7.54-13.17%,H.perforatum 9.25%, H.ponticum l2.77%,H.tetrapterum 3.63-12.9%。此类化合物具抗炎、抗菌、利尿、镇静等功效。
5、酮 在80年代末,已从该属植物中分离到17种 酮及其衍生物。以后,Eckhard等(1994)从H.balearicum的枝叶中分离到三羟基酮;Ishiguro Kyoko(1993)从H.parturum中分离到二甲基砒喃酮;1995年又从H.patulum中分离到环戊基酮,而Carkona Luz(1992)则从H.inodirum的地上部分中分离出6种 酮成分,其中甲氧基酮为首次报道。酮为无色针状结晶,其羟基衍生物则是一类黄色素。
6、挥发油类 Kitanov等(1987)报道,已从金丝桃属4l种植物中分离到挥发油,并测定其含量,其成分有37种,包括α- 蒎烯(α- pinene)。柠檬烯(limonene)、月桂烯(cinnamene)等,具抗真菌作用。
此外,从金丝桃属植物中还分离到香豆素、间苯三酚衍生物,正烷烃和正烷醇等,但含量少,分布不广。